1937年12月，陈云出席中央政治局会议后不久，因过度疲劳，致使流鼻血的病复发，只得休养。为此，组织上考虑要派人照料陈云。当然，护理工作要女同志比较合适。于是，组织上就到陕北公学五队去挑选护理人员。最后挑中了于若木。那时于若木已有了两年党龄，历史清楚，政治上可靠，当时的中组部秘书长邓洁找于若木谈话说：“陈云同志是党的重要干部，现在生病，需要人护理。”

于若木听后便说：“我是一位普通的中学生，从未学过护理，恐怕难以胜任这一工作。”邓洁告诉她，这是经过组织研究的，只有政治上非常可靠的人，才能到陈云同志那里做护理工作，何况陈云的护理工作不是很复杂，他只是出鼻血，需要静卧休息。于若木得知是组织上的决定，便服从了。

那时，陈云住在延安城里的窑洞里。于若木去了后工作也比较简单，她在窑洞门口摆了张办公桌值班。陈云有事时，就替他传达一下。需要医生时，她便请来。平时她就在那里看报纸，自己学习。

刚到陈云那里时，陈云就询问于若木的经历，随后也介绍了自己的历史，于是便有了初步的认识。于若木后来回忆说：“我们最初只是相互介绍自己的身世和经历。后来渐渐地熟悉了，谈的话题就多了起来，从理想、工作谈到生活、爱好。”空闲时，他们在一起聊天，陈云得知于若木喜好唱歌，便请于若木唱歌给他听。于若木经常唱当时流行的苏联歌曲《祖国进行曲》：“我们的祖国多么辽阔广大……”悦耳的歌声在窑洞中回荡。

有一次，陈云问于若木有没有爱人，谈过恋爱没有。于若木羞涩地回答：“我还不懂。”陈云便小心地说，他现在也没有爱人，问她愿不愿意交个朋友……

相处久了，陈云向于若木倾诉了他的肺腑之言，他说：“我是个老实人，做事情从来老老实实，我看你也是个老实人。老实人跟老实人一起能够合得来。”就这样，陈云和于若木之间产生了感情。

不久，于若木的二哥于道源来到延安，陈云把他作为于家的代表，郑重地请过来，说明了他们打算结婚的想法，征求二哥的意见。二哥对陈云的印象甚佳，欣然同意。

1938年3月一个平常的日子，陈云和于若木在延安结婚了。结婚的那天，陈云花了1元多钱，买了些糖果、瓜子、红枣、花生之类的东西，请来中央组织部的同志。大家坐在一起，纷纷向陈云夫妇致以热烈的祝贺，有的还即兴表演了节目。

陈云和于若木结婚不久，邓小平从太行山回到延安，他知道这个事情后，马上作了一首打油诗：“千里姻缘一线牵，鼻痛带来美姻缘，中山政策女秘书，先生路线看护员。”这首诗非常形象地概括了们们二人相识相恋的经过。其中，后两句是说孙中山跟宋庆龄的结合最初缘起于宋庆龄担任孙中山的秘书，而陈云寻找医疗看护结果也促成姻缘。

从1937年底到1945年，陈云在延安工作了七年多的时间，这是他一生中最紧张的时期之一，也是他学习收获最大的时期之一。在此期间，他曾撰写讲稿和文章30余篇并陆续发表。婚后，陈云安排于若木到中央党校学习了5个月，结业后她又进入马列学院学习，陈云讲的关于党的建设一课，给她留下了深刻印象。

陈云经历丰富，知识渊博并身体力行，为延安广大青年干部做出了学习的榜样。于若木后来回忆说，他学习的一大特点就是理论联系实际。“不唯上、不唯书、只唯实”，是陈云的一句至理名言。在延安整风时，陈云考虑如何才能做到实事求是，他概括出了“交换、比较、反复”6个字。他说，看问题往往容易产生片面性，多和别人交换意见，可以使本来片面的看法逐渐全面起来。如果没有不同意见，还可以假设一个对立面，从反面和各个侧面来批驳，以使自己的认识更全面些。他还说，有钱难买反对自己意见的人。有了反对意见，可以引起自己的思考。由于陈云把听取不同意见看成是克服片面性从而做到实事求是的一种方法，因此，民主作风在他身上体现得十分自然。于若木说：“这三句话六个字，后来成为陈云一生的写照。”

婚后，两人感情很好，说起话来都是轻声细语，和和气气的。身边的工作人员从没有听到他们大声地说话，更不要说是争吵了。于若木回忆说，婚后不久，陈云曾用三个晚上给她讲中共党史。从大革命失败后盲动主义给党造成的损失，讲到向忠发、顾顺章叛变后对党中央的威胁，还讲了中央苏区第五次反“围剿”失败后毛泽东对党和红军的挽救等等。

陈云在洞房中给于若木上党课的事，一时被中央组织部的干部们传为佳话。谈到当时陈云在马列学院讲课的情况时，于若木说：“由于他的幽默风趣，使课堂上笑声不断，气氛轻松活跃，很受学员欢迎。记得有一次，他在讲党性与个性时，模仿一位喜欢歪戴军帽的学员，把自己的八角帽也故意弄得特别歪，引得大家哄堂大笑。

1944年3月，陈云根据党中央的安排调离中组部，担任西北财经办事处副主任，协助贺龙主任处理边区的经济事务。这时于若木也调到了陈云身边工作，担任机要秘书，帮助处理公文。从此，于若木随陈云转战南北，从关内到关外、从地方到中央，历经抗日战争、解放战争、社会主义建设、“文化大革命”和改革开放等各个历史时期，风雨同舟，并肩携手一起走过了58年的革命历程。

过去有人曾经问过于若木：“你和陈云同志在年龄、职位、生活经历上相差这么大，你们是怎样处理这个矛盾的？”于若木颇有感慨地说：“使我们走到一起来的，正是共同的共产主义理想。在这一共同理想和思想基础上，陈云同志总是循循善诱，不断提高我的思想和觉悟水平，逐渐弥补我们之间因年龄、职务、生活经历的不同而造成的差距。也正是在这一共同理想和思想基础上，我总是不仅把自己当成他的妻子，而且当成他的学生和下级。我欣赏他的智慧和工作的果断，更敬重他那像水晶一般透明的党性和人格。在这样的基础上，我们的家庭生活自然是融洽和谐的。”

陈云是一位慈祥可亲的父亲，他深爱每一个子女。但他对子女从不溺爱，更不利用自己的权为子女谋取任何私利。相反，他经常教诲孩子要淡泊名利，甘于奉献。他教育子女的两条基本原则就是“读好书”和“做好人”。

陈云的二女儿陈伟华回忆说：1978年恢复高考制度后，她考入北京师范大学历史系，1982年毕业后被分配到了某中央国家机关工作。“那时，教师的社会地位还比较低，师范学校招生困难。父亲了解这些情况后，专门为此向有关部门提出，要提高中小学教师的待遇，切实解决他们的住房等实际困难。为了起带头作用，他有意让我‘归队’，到学校当教员。恰巧我也难舍三尺讲台，留恋师生情意，还想回到教学第一线去。这样，我于1985年回到了自己的母校———北师大女附中（后改名为北师大实验中学），成为一名历史教师。” 父亲知道伟华又当上中学教师后，非常高兴，专门把她叫到身边，详细询问了回到学校后各方面的情况，鼓励她要好好工作当好教师。

大女儿陈伟力回忆：还在她上小学一年级的时候，父亲就特意叮嘱她不要说是谁的孩子。儿子陈方上中学时，一次因为急着用钱，从秘书那里取了父亲的工资。陈云知道后问儿子：“我的工资谁的？”“人民给的。”“人民给我的工资，你为什么用？记住，节约一分钱是节约人民的钱，我看你的行动。”陈方点点头，以后再也不随便用钱了。三女儿陈伟兰从小耳濡目染父亲的言传身教，至今难以忘怀。尤其是父亲在“文革”中身在外地挨整时，伟力和伟兰分别给处于人生低潮时的父亲做饭，更加深切感受到父亲的胸怀。

陈云一生勤奋学习、刻苦读书的精神，也深深地感染着孩子们。长子陈元在父亲的指导下，从初中便开始看《参考消息》，阅读《马克思传》，高中和大学阶段自学了哲学，通读《资本论》，还做了大量的读书笔记。二女儿陈伟华在考上大学前是一名乡村教师，陈云在信中经常鼓励她：“你虽然已工作了，但还年轻，要一直坚持下去是可以学到一些东西的。虽然时间有限，但要每天挤时间学。”同时他还叮嘱女儿，要注意保持优良的作风，越是艰苦的环境，越能磨练人，越要坚持下去。