1999年6月，蔡崇信放弃了年薪500万元的工作，加入了月薪只有500元的阿里巴巴，当时蔡崇信的收入可以买下“几十个当时的阿里巴巴”，那么蔡崇信为什么要加入呢？

蔡崇信出生在一个显赫的律师家庭，祖父曾经给杜月笙做过法律咨询，解放后，在台湾做执业律师；父亲蔡中曾是美国耶鲁大学法学博士学位，国际法方面的专家。蔡崇信本人13岁移民美国，取得了耶鲁大学经济学士和法学博士学位。加入阿里前，蔡崇信是瑞典AB投资公司副总裁，负责亚太业务，年薪70万美元。

话说当年马云多次创业失败后回到老家杭州，休息了一段时间后，不甘平凡的马云又开始折腾了，马云又想到了一种全新商业模，就是阿里的前身，一个全新电商平。马云很激动，找亲戚朋友东拼西凑，共计凑了50万元，又开始创业，在马云家里办公，很快马云这50万就快花光了，怎么办？

马云到处去找钱，找了无数家，没有任何人愿意给马云投资，马云很聪明到处参加各种投融资活动，一个偶然的机会，马云遇到了蔡崇信，蔡崇信当时是高盛的投资银行经理，年薪几百万，手里有大量的金融资源，真正有资金。马云明白，凭马云的能力根本就融不到资金，他只有抓住了蔡崇信才能融到资金，才有机会成功，这个时候马云展示了他过人的才华，说服蔡崇信。

蔡崇信是搞金融的，懂金融，会融资，但是不会办实体企业，蔡崇信自己创业根本不可能成功，这一点蔡崇信非常清楚。蔡崇信遇到马云后，马云此时目标是说服蔡崇信帮阿里融资，马云展示了他的好口才，将阿里的商业模式讲得非常有吸引力，蔡崇信本来就是投资银行负责投资的，对于项目的好坏有判断能力。

当蔡崇信与马云的交谈中，对马云这个人也有了深刻的了解，蔡崇信明白了马云这个项目非常有前景，在商业模式上能干大事，马云这个人也是个能干成功大事的。这种情况下，蔡崇信选择了加入阿里，条件是拥有阿里的股份，并且帮马云设计了阿里公司的治理结构，合伙制，蔡崇信和马云是终身合伙人，也就是说阿里的未来只有蔡崇信和马云两个人说了算，其实这也算是蔡崇信自己创业。

蔡崇信曾经在耶鲁大学商学院的访谈中，做过回答“就算失败了，机会成本其实也很小，大不了回去当律师”。加上他的家庭也是精英，经济压力不大，最多就是没面子而已但是一旦成功的话，回报就很大了。“面对风险和回报不对称的决定，可以尝试一下”。

1999年6月，蔡崇信加入阿里，脱下西装，挽起袖子，成了阿里的“十八罗汉”之一。当时的阿里可以用“一片荒芜”来形容，连最简单的公司登记都没有。

蔡崇信帮助阿里完成了公司的注册，在小黑板上，教阿里早期员工最基本的“股份”、“股东权益”，帮助始创的“十八罗汉”，准备了18份完全符合国际惯例的英文合同，确定了每个人的股权和义务。凭借蔡崇信一己之力，搭建了公司清晰的利益分配形式，这点非常重要，因为很多创业者往往因为不会分配股权，让公司全军覆没。

在接下来的20年里，蔡崇信在阿里巴巴只做一件事“给阿里巴巴找钱”。

1999年10月，蔡崇信通过一位高盛老朋友的引荐，阿里拿到了高盛、富达、AB等投资方的500万美元融资，帮助阿里度过了创业期的寒冬。

2001年1月，阿里巴巴引起了日本软银孙正义的注意，决定投资4000万美元，占有公司49%的股份，当时马云“心潮澎湃”，但是蔡崇信两次说“no”。最终调整到2000万美元，让出了20%的股份，为阿里后面的发展奠定了重要的基础。

2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并了雅虎中国，阿里巴巴有了充足的资源构建了淘宝网。这笔丰厚的资金，也让阿里巴巴犯下了诸如盲目进入搜索领域和并购雅虎中国后出现的文化融合失败等问题。

2011年后，阿里进入了投资高峰期，投资了美团、搜狗、万网、高德软件、新浪微博、虾米音乐、UC等。在这些投资并购案中，蔡崇信扮演了十分重要的角色。

蔡崇信选对了人生的贵人，剩下的时间就是全力以赴做事情，现在基本上也退出管理层层面，安心做起来自己的投资事业，人生在世就是为了给自己营造一个发挥自己空间价值的平台，这点蔡崇信做得非常聪明。

虽然短时间内看好像是自己吃亏了，现在看就是人生的赢家了，重要的是认清自己，并且给自己选择好一个平台，如果自己是搭建平台的人就去选择能够帮助自己的人，如果不是就去选择一个自己的马云，这就是有追求的人正确的人生法则，在人生某个阶段选择大于努力。